Ὁ Χαλκοκονδύλης ἀπεβίωσεν ἐν Μιλάνῳ τῷ 1511 ἄγων τὸ 87 ἔτος τῆς ἡλικίας.
Νυμφευθεὶς ἐν Φλωρεντίᾳ ἀπέκτησε θυγατέρα ἥν ἡρμόσατο Ἰωάννη τῷ Παῤῥασίῳ. Οἱ γεννηθέντες τρεῖς ἐγγονοὶ τοῦ Χαλκοκονδύλου Θεόφιλος, Βασίλειος, καὶ Σέλευκος, προώρος ἐξεμέτρησαν τὸ ζῇν· ὁ πρῶτος παῖς τέθνηκεν, ὁ τρίτος ἐπνίγη εἰς τὸν Τίκινον, καὶ ὁ δεύτερος Βασίλειος μαθητεύων εἰς τὸ ἐν Ῥώμῃ ὑπὸ Λέοντος Ι′. ἱδρυθὲν Ἑλληνικὸν γυμνάσιον προώρως ἐτελεύτησε.
Μεταξὺ τῶν πολυαρίθμων μαθητῶν τοῦ Δημητρίου ἀναφέρονται οἱ ἐπιφανεῖς Λαόνικος Τομαῖος, Βενέδικτος Ἰόβιος, Στέφανος Νίγρος, Ἰωάννης ὁ Τρισσίνιος, καὶ οἱ Βρεταννοὶ Θωμὰς Λίναγερ καὶ Γουλιέλμος Γρόκινος, πρῶτοι μετενεγκόντες τὴν Ἑλληνικὴν γλῶσσαν εἰς Ἀγγλίαν, ἐξ ὧν ὁ εἷς εὐδοκίμως τὴν ἐδίδαξεν ἐν τῇ Ὀξωνίῳ Ἀκαδημίᾳ.
Ὁ Τρισσίνιος σεβόμενος τὴν μνήμην τοῦ διδασκάλου του ἤγειρεν αὐτῷ μνημεῖον ἐν τῷ ναῷ τῶν Παθῶν ἐπιγράψας·
Demetrio Chalcondylæ Atheniensi
in studiis litterarum Græcaarum
eminentissimo,
qui vixit annos LXXVII Mens. V.
et obiit anno Christi MDXI,
Ioannes Trissinus Gasp. filius
præceptori optimo et sanctissimo
posuit.
Ὁ Ἄλδος προσφωνήσας τῷ Χαλκοκονδύλῃ τὴν ἐν 1503 ἔκδοσιν τοῦ Εὐριπίδου λέγει περὶ αὐτοῦ, «Græcorum ætatis suæ facile principem, et doctrina sua Athenas veteres solum cum representasse». Ὁ Γυράλδος «cir profecto in interpretandis auctoribus celeberrimus», καὶ ὁ Ἀλκυόνιος «Atticæ eloquentiæ facile princeps». Ὁ Ἰόβιος ἐπαινεῖ σὺν τοῖς ἄλλοις τὸ σεμνὸν τῶν ἠθῶν του, καὶ ὁ Νίγρος τὴν λιτότητα, τὸ ἀπέριττον, καὶ τὴν ἁγνότητα τοῦ βίου τοῦ Χαλκοκονδύλου ἐκθειάζει.
Ὁ Zeltnerus (Theat. corect. typogr. erudit. σελ. 155) λέγει, ὅτι ὁ Χαλκοκονδύλης διαμείνας εἰς Βενετίαν ἐχρημάτισε διορθωτὴς τῶν ὑπὸ Ἄλδου ἐκδιδομένων Ἑλλήνων συγγραφέων· πλὴν τοῦτο μὴ εἰκότως ἀποδεικνύμενον ἀμφίβολον καθίσταται. Ὁ Montfaucon (Palæogr. Græc. σελ. 98) καταλέγει μεταξὺ τῶν καλλιγράφων
